Peter, Zooey ile evlenmek üzeredir ancak nikâhında sağdıçlık yapacak erkek arkadaşı olmadığını fark eder. Bunun üzerine bir sürü erkekle dostluklar kurmaya çalışır. Sonunda Sydney ile arasında sağlam bir dostluk ortamı oluşur. Ancak iki erkeğin birbirine yakınlaşması hızlandıkça Peter’in Zooey ile ilişkisinde sorunlar başlar. Peter bir tercih yapmak zorundadır. Ya nişanlısını, ya da yeni bulduğu “kardeşini” seçecektir.