Alex “Hitch” Hitchens sayısız erkeğe, hayallerinin kadınına nasıl yaklaşıp, onu nasıl elde edeceklerini öğreten New York’lu efsanevi bir “randevu doktoru”dur. Onun felsefesine göre, erkeklerin sadece üç randevuda diledikleri kadına kendilerini gösterip, ona ulaşma imkanı vardır. Oysa ironik bir şekilde, kadınlar konusunda şansı ne kadar açık olursa olsun, Hitch’in hayatında özel bir kadın yoktur. Kolej yıllarında yaşadığı bir gönül yarası nedeniyle hala kırgındır; bir daha hiç aşık olmamaya ve bu nedenle üzülmemeye yemin etmiştir. Ama Allegra Cole isimli çekici bir ünlüye vurulan alçakgönüllü muhasebeci Albert’a yardım ederken, hayatının kadınını bulur. Bu, Allegra’nın her hareketini izleyen dedikodu köşesi yazarı güzel ve zeki Sara Melas’tan başkası değildir...