Wall Street’in en popüler olduğu 1980’lerin sonlarında, ülkenin en iyi üniversitesinden mezun olan Matt, çok kazandığı işini bırakarak, video kaset kiralayan bir dükkanda işe girer. Ancak dertler Matt’in peşini bırakmaz. En yakın arkadaşı Barry işsiz kalır, kızkardeşi Wendy sıkıcı bir adama aşık olmuştur ve uzun süreli platonik aşkına dair hiç umut yoktur. Matt için hayatını tekrar gözden geçirme vakti gelmiştir.