20’lerinde, sorumsuz bir genç kız olan Jenny, sinemacı abisi Jeff ve onun yazar karısı Kelly ile yaşamak için Chicago’ya gelir. Jenny’nin gelişi, ailedeki tüm dengeleri değiştirir. Özellikle arkadaşı Carson ile birlikte Jenny, Kelly’nin kariyerinde önemli bir evrime neden olur.