Rachel, New York’ta bir hukuk firmasında çalışan yetenekli bir avukat, en iyi arkadaşı Darcy’nin kendisine sürekli hatırlattığı gibi ne yazık ki hâlâ bekâr bir kadındır. Ancak 30. yaş gününü kutladıktan sonra, Rachel, kendini hukuk fakültesinden beri aşık olduğu Dex’in kollarında bulur, ancak Dex, Darcy’nin nişanlısıdır. Darcy’nin düğünü yaklaşırken Rachel, Darcy ile dostluğu ve hayatının aşkı arasında kalakalır.